Осада Пскова польским королем Стефаном Баторием в 1581 году. Художник Карл Брюллов. 1839–1843
Важнее, чем война со Швецией, была война с Ливонским орденом. Сам по себе орден был в это время слаб, но именно эта слабость была страшна для московского правительства: ордену приходилось или обратиться в светское владение, подобно ордену немецкому, ставшему прусским герцогством, или подпасть под власть соседних государств – Швеции, Дании, Польши. Оба исхода не могли быть приятны Москве. Поводами к войне были очевидная враждебность ордена и нарушение существующих договоров. Так по договору ордена с Псковом 1463 года и по договору с Плетенбергом 1503 года Дерпт должен был платить некоторую дань, которая не платилась. Когда в 1557 году прибыли ливонские послы для переговоров о продолжении перемирия, с ними был заключен договор, обязывающий Дерпт платить эту дань. За нее должна была поручиться вся Ливония. Ливонцы, между тем, упустили случай войти в союз со Швецией и вызвали вражду Польши. Еще не заключив мира с Польшей, они послали посольство в Москву попытаться не платить дани. Царь отказал и велел укреплять границу. Ливонцы испугались, новое посольство просило уменьшения дани; последовал новый отказ.
Русское войско появилось на границе. В Ливонии послышались голоса о необходимости опереться на одного из соседей. Заговорили о союзе с Польшей, но все ограничилось предположениями. В 1558 году русские войска вошли в Ливонию и опустошили ее. Собрался сейм, положено было умилостивить царя. Посол прибыл в Москву. Уже дан был приказ остановить военные действия, но из Нарвы стреляли по русским, и Нарва была взята. Соседи, в особенности Польша, взволновались переходом этой крепости в русские руки.
По взятии Нарвы царь потребовал покорности всей Ливонии; не добившись этого миром, попробовал силу. Много городов сдалось, в них селили русских и строили русские церкви; в битвах разбивали ливонцев.
Русские войска продолжали опустошать Ливонию. В конце 1561 года магистр Кетлер заключил договор с польским королем, по которому Ливония подчинялась Польше, а он делался наследственным герцогом Курляндским. ТакЛивония окончательно разорвалась между Польшей, Швецией, Данией, Россией и вассалами Польши, герцогами Курляндскими.
Пока в Ливонии совершались эти события, в самой Москве вышло наружу то, что доселе таилось: царь разорвал со своими советниками, и начала все более и более развиваться в нем подозрительность. Совершилось то, что еще до сих пор, по старой привычке, называют переменой в характере Ивана Грозного. Приближая к себе Сильвестра и Адашева, он надеялся встретить в них людей, лично ему преданных. Но сам друг их Курбский прямо указывает на то, что они завладели правлением и окружили царя избранными ими людьми. Влияние Сильвестра на царя было сильно до 1553 года, и основа его была в уважении к нравственным качествам Сильвестра.
Сильный удар влиянию Сильвестра нанесен был в 1553 году, когда Иван Васильевич опасно занемог. Больной хотел, чтобы, на случай его смерти, была принесена присяга его сыну, тогда младенцу Дмитрию (умер в этом же году). Большинство окружающих царя отказалось принести присягу и желало избрать Владимира Андреевича, сына Андрея Ивановича. Окольничий Адашев прямо говорил: «Сын твой, государь наш, еще в пеленках, а владеть нами Захарьиным». Сильвестр стоял за Владимира, и тем возбудил и к себе недоверие. Сами Захарьины колебались, боясь за свою участь.
Тяжелое сомнение налегло на царскую душу, но он не спешил разрывать со своими советниками. Спокойное отношение царя к событиям во время его болезни многим казалось неестественным; некоторые, более предусмотрительные, решились прибегнуть к старому средству – отъезду за границу.
Иван IV перешел к подозрительности, старался окружить себя людьми, которые не выходили из повиновения ему. Научившись презирать этих людей, простер свое презрение на всех, перестал верить в свой народ.
В 1560 году умерла царица Анастасия Романовна, дочь окольничьего Романа Юрьевича Захарьина. Во время ее болезни случилось у царя какое-то столкновение с советниками, которых он и прежде подозревал в нерасположении к Захарьиным, и которые, со своей стороны, считали Захарьиных главной причиной упадка их влияния. Над Адашевым и Сильвестром наряжен был суд: Сильвестр был послан в Соловки, а Адашев – сначала воеводой в Феллин, а после отвезен в Дерпт, где и умер. Заметив, что низложенная партия хлопочет о возвращении своего влияния, царь ожесточился. Начались казни. Впрочем, на первых порах Иван Грозный часто довольствовался заключением в монастырь или ссылкой. С многих взяты были поручные записи, что они не отъедут за рубеж. Предположение подобного намерения нельзя считать фантазией царя; оно бывало и в действительности. Так отъехали Вишневецкий, двое Черкасских, Заболоцкий, Шашкович, и с ними много детей боярских. В 1564 году отъехал в Литву князь А.М. Курбский. Курбский был не просто боярин, он не только защищал права высшего сословия на участие в советах государя; он был потомок удельных князей и не мог забыть победы Москвы. В письме к Грозному Андрей Курбский вспоминает предка своего Федора Ростиславича, указывает на то, что князья его племени «не обыкли тела своего ясти и крови братий своих пити».